Aus Cordovado stammend, wurde Diana um 1430 geboren. Er studierte vermutlich in Venedig, wo er auch seine erste Vertretungsstelle bekam. Er unterrichtete noch an anderen venezianischen Notarschulen, bevor er nach Udine zog, wo er am 31. Januar 1455 den von Giovanni da Spilimbergo hinterlassenen Lehrstuhl übernahm. Diana knüpfte sofort Kontakt zu Guarnerio d’Artegna. Dianas erste Zeit in Udine mit der gelegentlichen Zusammenarbeit von Antonio da Fondi und Gian Giacomo de Venustis aus Cividale endete nach dem Beschluss der Stadt vom 27. September 1464, weil seine Forderungen (Gehalt und Nachhilfelehrer) zu kostspielig erschienen, trotz der außergewöhnlich hohen Schülerzahl. In den zwei Jahren 1469-70 nahm Diana einen Lehrstuhl in Bassano an; 1471 und 1485 – 1489 war er Rektor in Cividale, wo er zudem im Jahr 1491 als Nachhilfelehrer neben Cimbriaco erwähnt wird. Nachdem Bartolomeo Uranio gegangen war, wurde er mit Nachdruck nach Udine zurückgerufen, wo er 1496-98 mit Daniele Caetani aus Cremona zusammenarbeitete. Am 1. August 1501 machte er sein Testament und setzte die Kinder seiner Nichte, der Frau des Schullehrers Andrea Spirone, zu seinen Erben ein unter der Bedingung, dass sie den Nachnamen Diana annahmen. Vermutlich starb er noch im selben Jahr. Unter seinen Schülern waren die Adligen Francesco Manin, Francesco Strassoldo, der Notar Antonio Belloni und der Literat Valerio Filitini.
Für weitere Informationen wird auf das Stichwort Diana Francesco, rettore di scuola verwiesen, verfasst von Laura Casarsa, in Nuovo Liruti, Dizionario biografico dei Friulani, 2, L’Età veneta, C. Scalon, C. Griggio, U. Rozzo (Hrsg.), Udine, Forum, 2009, 953-956.