Originario di Cordovado, nacque attorno al 1430. Studiò probabilmente a Venezia, dove ottenne la sua prima supplenza. Insegnò poi in altre scuole notarili veneziane prima di stabilirsi a Udine per insediarsi, il 31 gennaio 1455, sulla cattedra lasciata da Giovanni da Spilimbergo. Il Diana entrò subito in contatto con Guarnerio d’Artegna.
La prima condotta udinese del Diana, con la saltuaria collaborazione di Antonio da Fondi e Gian Giacomo de Venustis di Cividale, si concluse dopo la delibera cittadina del 27 settembre 1464, perché le sue pretese (di salario e di un ripetitore) parvero troppo onerose, nonostante la straordinaria frequenza di allievi. Nel biennio 1469-70 il Diana accettò una cattedra a Bassano; nel 1471 e dal 1485 al 1489 fu rettore a Cividale dove figurava inoltre nel 1491 con la qualifica di ripetitore a fianco del Cimbriaco. Richiamato con molta insistenza a Udine in seguito all’allontanamento di Bartolomeo Uranio, collaborò nel 1496-98 con Daniele Caetani da Cremona. Testò il primo agosto 1501 e lasciò eredi i figli di sua nipote, moglie del maestro di scuola Andrea Spirone, a patto che assumessero il cognome di Diana. Morì probabilmente nello stesso anno. Tra i suoi allievi si segnalano i nobili Francesco Manin, Francesco Strassoldo, il notaio Antonio Belloni e il letterato Valerio Filitini.
Per un approfondimento si rinvia alla voce Diana Francesco, rettore di scuola redatta da Laura Casarsa, in Nuovo Liruti, Dizionario biografico dei Friulani, 2, L’Età veneta, a cura di C. Scalon, C. Griggio, U. Rozzo, Udine, Forum, 2009, 953-956.